| AÑO | VENCEDOR | CLUB | EQUIPO VENCEDOR |
|---|---|---|---|
| 1927 | Augusto Carvalho | Carcavelos | Carcavelos |
| 1931 | José María Nicolau | Benfica | Benfica |
| 1932 | Alfredo Trindade | Rio de Janeiro | Benfica |
| 1933 | Alfredo Trindade | Sporting | Sporting |
| 1934 | José María Nicolau | Benfica | Benfica |
| 1935 | César Luís | Leões Alentejo | Campo de Ourique |
| 1938 | José Albuquerque | Campo de Ourique | CUF |
| 1939 | Joaquim Fernandes | CUF | Benfica |
| 1940 | José Albuquerque | Sporting | Sporting |
| 1941 | Francisco Inácio | Sporting | Sporting |
| 1946 | José Martins | Iluminante | Iluminante |
| 1947 | José Martins | Benfica | Benfica |
| 1948 | Fernando Moreira | FC Porto | FC Porto |
| 1949 | Días dos Santos | FC Porto | FC Porto |
| 1950 | Días dos Santos | FC Porto | FC Porto |
| 1951 | Alves Barbosa | Sangalhos | Sangalhos |
| 1952 | Moreira de Sá | FC Porto | FC Porto |
| 1955 | Ribeiro da Silva | Académico FC | FC Porto |
| 1956 | Alves Barbosa | Sangalhos | Académico FC |
| 1957 | Ribeiro da Silva | Académico FC | Académico FC |
| 1958 | Alves Barbosa | Sangalhos | FC Porto |
| 1959 | Carlos Carvalho | FC Porto | Licor 43 |
| 1960 | Sousa Cardoso | FC Porto | FC Porto |
| 1961 | Mário Silva | FC Porto | Sporting |
| 1962 | José Pacheco | FC Porto | Sporting |
| 1963 | João Roque | Sporting | Benfica |
| 1964 | Joaquim Leão | FC Porto | FC Porto |
| 1965 | Peixoto Alves | Benfica | Flândria |
| 1966 | Francisco Valada | Benfica | Benfica |
| 1967 | Tony Houbrechts | Flândria | Sporting |
| 1968 | Américo Silva | Benfica | Sporting |
| 1969 | Joaquim Andrade | Sangalhos | FC Porto |
| 1970 | Joaquim Agostinho | Sporting | Sporting |
| 1971 | Joaquim Agostinho | Sporting | Sporting |
| 1972 | Joaquim Agostinho | Sporting | Sporting |
| 1973 | Jesús Manzaneque | Messias | Sporting |
| 1974 | Fernando Mendes | Benfica | Benfica |
| 1976 | Firmino Bernardino | Benfica | sangalhos |
| 1977 | Adelino Teixeira | Lousa | Águias de Alpiarça |
| 1978 | Belmiro Silva | Coimbrões | Lousa |
| 1979 | Joaquim S. Santos | FC Porto | FC Porto |
| 1980 | Francisco Miranda | Lousa | FC Porto |
| 1981 | Manuel Zeferino | FC Porto | FC Porto |
| 1982 | Marco Chagas | FC Porto | Bombarralense |
| 1983 | Marco Chagas | Mako Jeans | Rodovil-Ajacto |
| 1984 | Venceslau Fernandes | Ajacto | Sporting |
| 1985 | Marco Chagas | Sporting | Sporting |
| 1986 | Marco Chagas | Sporting | Lousa |
| 1987 | Manuel Cunha | Sicasal/Torreense | Sicasal/Torreense |
| 1988 | Cayn Theakston | Louletano/V. Lobo | Louletano/V. Lobo |
| 1989 | Joaquim Gomes | Sicasal/Torreense | Recer/Boavista |
| 1990 | Fernando Carvalho | Ruquita/Feirense | Sicasal/Acral |
| 1991 | Jorge Silva | Sicasal/Acral | Sicasal/Acral |
| 1992 | Cassio Freitas | Recer/Boavista | Sicasal/Acral |
| 1993 | Joaquim Gomes | Recer/Boavista | Artiach Royal |
| 1994 | Orlando Rodrigues | Artiach | Artiach |
| 1995 | Orlando Rodrigues | Artiach | Sicasal/Acral |
| 1996 | Massimiliano Lelli | Saeco | Maia |
| 1997 | Zenon Jaskula | Mapei | Recer/Boavista |
| 1998 | Marco Serpellini | Brescialat | Festina |
| 1999 | David Plaza | Benfica | Benfica |
| 2000 | Vítor Gamito | Porta da Ravessa | Porta da Ravessa |
| 2001 | Fabian Jeker | Milaneza MSS | Porta da Ravessa |
| 2002 | Claus Moller | Milaneza MSS | Milaneza MSS |
| 2003 | Nuno Ribeiro | LA - Pecol | Milaneza MSS |
| 2004 | David Bernabéu | Milaneza MSS | Milaneza MSS |
| 2005 | Vladimir Efimkin | Team Barloworld | Com. Valenciana |
| 2006 | David Blanco | Com. Valenciana | LA / LIberty Seguros |
| 2007 | Xavier Tondo | LA-MSS | Liberty Seguros |
| 2008 | David Blanco | Palmeiras Resort / Tav | Liberty Seguros |
| 2009 | David Blanco | Palmeiras R.T. | Palmeiras R.T. |
| 2010 | David Blanco | Palmeiras R.T. | Barbot Siper |
| 2011 | Ricardo Mestre | Tavira Prio | Tavira Prio |
| 2012 | David Blanco | Efapel / Glassdrive | Efapel / Glassdrive |
| 2013 | Alejandro Marque | OFM / Q.da Lixa | Efapel / Glassdrive |
| 2014 | Gustavo Veloso | OFM / Q.da Lixa | OFM / Q.da Lixa |
| 2015 | Gustavo Veloso | W52-Q. da Lixa | OFM / Q.da Lixa |
| 2016 | Rui Vinhas | W52 FC Porto | W52 FC Porto |
| *2017 | ---------- | ---------- | ---------- |
| **2018 | ---------- | ---------- | ---------- |
| 2019 | João Rodrigues | W52 fC Porto | W52 FC Porto |
| 2020 | Amaro Antunes | W52 FC Porto | W52 FC Porto |
| ***2021 | ---------- | ---------- | ---------- |
| 2022 | Maurício Moreira | Glassdrive / Q8 Anicolor | Glassdrive / Q8 Anicolor |
| 2023 | Colin Stussi | Team Vorarlberg | Glassdrive / Q8 Anicolor |
| 2024 | Artem Nych | Sabgal / Anicolor | Sabgal / Anicolor |
| 2025 | Artem Nych | Anicolor - Tien 21 | Anicolor - Tien 21 |
*/**/*** No se declaró oficialmente ningún vencedor para los años 2017, 2018 y 2021 debido a la sanción que la UCI impuso al español Raúl Alarcón y al portugués Amaro Antunes, la cual afectó a esos años.